Jaime Rosado, por sua vez, começou sua carreira publicitária em 1991, como redator na Leo Burnett Porto Rico, trabalhando para contas como Bacardi, Kellogg, Cerveja Medalla, Citibank e Procter & Gamble. Em 1992,foi para a Young &Rubicam PortoRico, onde se desempenhou como Diretor de Criação Associado, destacando-se em contas como Heineken, Radio Shack, Colgate-Palmolive e AT&T, entre outras. Em 1999,ganhou a oportunidade de chegar à vice-presidência de Criação da McCann-Erickson Porto Rico, agência queposicionou como líder de mercado, ganhando o primeiro leão de ouro para Porto Rico no Festival Internacional de Publicidade, CannesLions.
No fim de 2002, a J. Walter Thompson o nomeou Vice-Presidente Regional de Criação para Porto Rico eCaribe, e em 2012 ganhou em Cannes o primeiro Grand Prix de Porto Rico e América Central para o Banco Popular de Porto Rico.Neste mesmo ano, a mesma campanha ganhou oGranOjo PR.Logo depois, foi nomeado pela J. Walter Thompson Vice-Presidente Regional de Criação para a América Latina, posição que ocupa atualmente.
Entre seus reconhecimentos figuram prêmios em Cannes, NY Film Festival, Clio, El Ojo de Iberoamérica, Advertising Age, Hispanic Creative Awards, D&AD, Cúspide e GunnReport. Jaime Rosado é também membro do Conselho Criativo Mundial da JWT.